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Exercícios sobre reações de substituição em haletos

Exercícios de Química

Estes exercícios sobre reações de substituição em haletos orgânicos abordam a formação de novos compostos e o tipo de reagente utilizado nessas formações. Publicado por: Diogo Lopes Dias
questão 1

Álcoois e haletos de alquila são substâncias muito reativas em comparação aos reagentes nucleofílicos. Um exemplo de reagente nucleófilico é o grupo OH- proveniente, por exemplo, de uma molécula de água em meio básico (presença de hidróxido). Assim, qual será o produto da reação entre o 2-cloropropano e o cianeto de sódio?

a) Cianeto de propila

b) Cianeto de etila

c) Cianeto de isopropila

d) Cianeto de butila

e) Nda.

questão 2

(UFJF) A reação:

C4H9Br + NaOH → C4H9OH + NaBr é do tipo:

a) substituição eletrófila;

b) adição nucleófila;

c) adição eletrófila;

d) eliminação nucleófila;

e) substituição nucleófila.

questão 3

Sabe-se que feromônios são substâncias químicas exaladas por alguns animais para marcar um determinado caminho, atrair outro animal para acasalamento etc. Um exemplo de substância que é utilizada pelos animais para defesa do seu território é a heptan-2-ona, substância secretada pelas abelhas. A heptan-2-ona é obtida a partir da seguinte rota reacional com o 2-bromo-heptano:

Qual será o nome do composto X, sabendo que a primeira reação (envolvendo NaOH) é uma substituição?

a) Heptan-4-ol

b) Heptan-2-ol

c) Heptan-1-ol

d) Heptan-3-ol

e) Heptanol

questão 4

(PUC-RJ) Dada a reação:

C2H5Br + OH- → C2H5OH + Br -

a) uma adição nucleofílica em que OH- é o agente nucleófilo.

b) uma adição nucleofílica em que C2H5Br é o agente nucleófilo.

c) uma substituição eletrofílica em que OH- é o agente eletrófilo.

d) uma adição eletrofílica em que C2H5Br é o agente eletrófilo.

e) uma substituição nucleofílica em que OH- é o agente nucleófilo.

respostas
Questão 1

Letra c). Como temos no haleto orgânico o grupo mais eletronegativo (Cl), teremos a substituição dele pelo grupo CN do cianeto de sódio, pois este também é bastante eletronegativo. Com isso, teremos o grupo CN (cianeto) ligado ao segundo carbono da ramificação, que possui três carbonos no total (isopropil). Assim, o nome do composto é cianeto de isopropila.

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Questão 2

Letra e). A reação é uma substituição porque, como podemos observar na equação, ocorre apenas a troca do grupo Br do haleto orgânico pelo grupo OH do hidróxido. Trata-se de uma substituição nucleófila porque os grupos que foram substituídos possuem grande caráter eletronegativo.

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Questão 3

Letra b). Temos uma reação de substituição em um haleto que apresenta o grupo eletronegativo Br reagindo com o composto NaOH, que apresenta o grupo OH como mais eletronegativo. Assim, teremos a troca do grupo Br do haleto pelo grupo OH da base, formando, assim, um álcool. Como a troca aconteceu no carbono 2 do heptano, no nome do álcool, teremos a indicação da hidroxila no carbono 2 também.

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Questão 4

Letra e). É uma reação de substituição porque houve a troca de posição do grupo Br do haleto orgânico com o grupo OH presente no outro reagente. O OH é denominado de nucleófilo porque se trata de um grupo com um grande caráter eletronegativo e, por isso, apresenta maior carga de elétrons.

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